De origen cubano-americano estudió, al igual que Tom Ford, en el Parsons School of Design de Nueva York. Trabajó para la marca americana Anne Klein, donde colaboró con la entonces diseñadora de esa firma Donna Karan. Luego diseñó el prêt-à-porter femenino para Calvin Klein. En 1995 se convirtió en el director de diseño de Tse y ese mismo año fue nombrado director de diseño de Cerruti en París, que le catapultó a la fama.